Το Μοναστήρι βρίσκεται κτισμένο στην κορυφή του βράχου που έχει έκταση 7.500 τ. μέτρα. Είναι πάνω από την Καλαμπάκα, στο νοτιοανατολικό άκρο των μετεωρίτικων βράχων.
Ο Πρώτος ασκητής που φιλοξένησε αυτός ο βράχος, όπως φαίνεται από μια επιγραφή που υπήρχε κοντά στην είσοδο της Μονής το έτος 1192 μΧ., ήταν ο Ιερεμίας, όπως βεβαιώνουν οι ιστορικοί ερευνητές.
Ωστόσο πρώτος κτήτορας της Μονής είναι ο Αρχιμανδρίτης Όσιος Αντώνιος γύρω στον 16ο αιώνα, που η παράδοση τον έχει συνδέσει με την ιστορική Βυζαντινή οικογένεια των Καντακουζηνών.
Δεύτερος κτήτορας ήταν ο Ιερομόναχος Όσιος Φιλόθεος από το χωριό Σθλάταινα ή Σκλάταινα (σημερινό χωριό Ρίζωμα, του Δήμου Παραληθαίων), στα μέσα του 16ου αιώνα. Στα 1545 ο Όσιος Φιλόθεος ανακαίνισε ή ξαναέχτισε το μικρό ναό του Αγίου Στεφάνου.
Ο Ναός είναι ξυλόστεγη μονόκλιτη Βασιλική με εσωνάρθηκα που χωρίζεται από τον κυρίως Ναό με τρίβηλο άνοιγμα.
Ο Ναός αγιογραφήθηκε στα 1545 επί Ηγουμένου Μητροφάνη. Ο Όσιος Φιλόθεος έκτισε κελιά για τους Μοναχούς, εφοδίασε το Μοναστήρι με εκκλησιαστικά σκεύη και χειρόγραφα και επέβαλε τον κοινοβιακό τρόπο ζωής στο Μοναστήρι. Στο Νάρθηκα αριστερά και δεξιά από την είσοδο εικονίζονται με θεϊκή γαλήνη οι Όσιοι Κτήτορες της Μονής, Ιερομόναχοι Αντώνιος και Φιλόθεος με τιμητική φρουρά στο πλάι τους τον Γαβριήλ και Μιχαήλ. Υπάρχει η απεικόνιση των 24 οίκων των Χαιρετισμών της Θεοτόκου. Πάνω από την είσοδο υπάρχει μία επιγραφή που μας πληροφορεί για την τοιχογράφηση του Ναού χωρίς να μας δίνει χρονολογία.
Στο Ιερό υπάρχει η Πλατυτέρα των Ουρανών στην κόγχη ως προστάτιδα των Χριστιανών και του κόσμου όλου, η Θεία Μετάληψη, μορφές μεγάλων Ιεραρχών. Οι τοιχογραφίες είναι καλά καθαρισμένες και συντηρημένες σήμερα.
Ο δεύτερος Ναός είναι αφιερωμένος στον Άγιο Ιερομάρτυρα Χαράλαμπο και κτίσθηκε το 1798 επί Ηγουμένου Αμβροσίου. Ο Ναός έχει αγιορείτικο αρχιτεκτονικό τύπο. Ο κύριος Ναός είναι τετρακιόνιος σταυροειδής εγγεγραμμένος, με τις δύο κόγχες αριστερά και δεξιά προηγείται ο ευρύχωρος εσωνάρθηκας με 4 κίονες στο κέντρο που στηρίζουν τη στέγη του.
Χαρακτηριστικοί είναι οι 3 ραδινοί και ψηλόλιγνοι τρούλλοι.
Ο Καλαμπακιώτης Ηγούμενος Κωνσταντίνος στα 1857 ανήγειρε την Τράπεζα του Ναού και άλλα κτίσματα κοντά στο Ναό του Αγίου Στεφάνου.
Σημαντική είναι και η προσφορά της Μονής στην παιδεία τους δύσκολους εκείνους καιρούς. Έκτισε την Κωνστάντιο Δημ. Σχολή Καλαμπάκας και έδωσε μεγάλα χρηματικά ποσά για την ανέγερση Σχολείων στα Τρίκαλα.
Στη δεκαετία του 1970 λειτουργούσε στη Μονή του Αγίου Στεφάνου, Ορφανοτροφείο και Δημοτικό Σχολείο Θηλέων με δασκάλες μοναχές από τη Μονή.
Το τέμπλο είναι ξυλόγλυπτο και φιλοτεχνημένο το 1814 από Μετσοβίτες τεχνίτες. Περιλαμβάνει θέματα από το φυτικό και ζωικό βασίλειο, συνθέσεις που αναφέρονται στο Μυστικό Δείπνο, τον Άγιο Δημήτριο, τον Πρωτομάρτυρα Στέφανο, τον Άγιο Γεώργιο και έχει σπουδαία αξία.
Στον Εξωνάρθηκα εξωτερικά, υπάρχουν 3 επιγραφές. Η πρώτη δεξιά αναφέρεται στην ανέγερση από τον Παΐσιο, επίσκοπο Σταγών . Η δεύτερη αναφέρεται σε μια προσευχή του επισκόπου Σταγών. Η τρίτη αναφέρεται στην ίδρυση του Ναού, και κάνει λόγο για τους πρωτεργάτες του έργου..
Στο κέντρο του Ναού εικονίζεται ο δικέφαλος αετός, σκαλισμένος μέσα σε κύκλο, αιώνιο σύμβολο της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας.
Η κάρα του Αγίου Χαραλάμπου φυλάσσεται στο μοναστήρι από το 1398, όταν τη δώρισε ο Ηγεμόνας της Βλαχίας Βλατισλάβος.
Τα τελευταία χρόνια ο ναός αγιογραφείται από τον αγιογράφο Βλάσιο Τσοτσώνη, ακολουθώντας τα πρότυπα των άλλων Αγιομετεωρίτικων καθολικών και των παραδόσεων.
Το 1888 η Μονή είχε 31 μοναχούς ενώ το 1960 είχε ερημώσει.
Από το 1961 η Μονή μετατράπηκε σε γυναικείο μοναστήρι και σήμερα βρίσκεται σε ανθηρή κατάσταση. Οι μοναχές σε ιδιαίτερα αντίξοες συνθήκες, οργάνωσαν τη Μονή και τη βελτίωσαν οικοδομικά. Τηρούν το κοινοβιακό σύστημα και το διατεταγμένο Ορθόδοξο μοναχικό Τυπικό
Πρέπει να επισημάνουμε πόσο σημαντική υπήρξε η προσφορά της Μονής του Αγίου Στεφάνου στα γράμματα και στους αγώνες του Έθνους.
Από το 1971 άρχισε να λειτουργεί Δημοτικό Σχολείο-Οικοτροφείο Θηλέων με 18 μαθήτριες. Η προσφορά της μονής με τη φροντίδα της δασκάλας μοναχής Θεογνώστης Αμπελακιώτη και της δασκάλας μοναχής Θεοστράτης, καθώς επίσης και των άλλων αδελφών μοναχών του γυναικείου μοναστηριού υπήρξε σημαντική. Οι μαθήτριες ήταν κατά το πλείστον ορφανές, παιδιά φτωχών και παιδιά πολύτεκνων οικογενειών. Εκεί βρήκαν στοργή και αγάπη και ό,τι άλλο τους στέρησαν οι αντιξοότητες της ζωής της εποχής εκείνης. Λειτούργησε μέχρι το 1977 και φοίτησαν σε αυτό περίπου 40 μαθήτριες. Οι μοναχές πέρα από τα μοναχικά και πνευματικά καθήκοντά τους, θεώρησαν απαραίτητο να εργαστούν και για την κοινωνία. Προσέφεραν στα ορφανά του Νομού Τρικάλων στέγη, τροφή, μόρφωση, περίθαλψη, στοργή και αγάπη. Μας έρχεται έτσι στη σκέψη μας, "το κρυφό Σχολειό", στα δύσκολα χρόνια του γένους μας που κράτησαν στη ζωή το έθνος μας, την Ιστορία μας και τη θρησκεία μας.
Η πρόσβαση στη Μονή είναι πιο εύκολη από ό,τι στα άλλα Μοναστήρια, χάρη σε μια γέφυρα 8 μέτρων που συνδέει το βράχο της Μονής με το λόφο Κουκούλα.
Το 1991 έγινε αναπαλαίωση της Μονής και η αναδιοργάνωση του νέου Σκευοφυλακίου για τη διάσωση και ανάδειξη του μνημειακού και κειμηλιακού πλούτου.
Η μελέτη και η κατασκευή του νέου Σκευοφυλακίου έγινε υπό την επίβλεψη του αρχιτέκτονα Σωτηρίου Τζήμα.
Ένας ανεκτίμητος θησαυρός υπάρχει στο νέο Σκευοφυλάκιο. Οι ιερές εικόνες συλλεγμένες από του Ναούς φυλάσσονται σήμερα στο Σκευοφυλάκιο της Μονής και έχουν θαυματουργική χάρη και μαρτυρούν τους αγώνες για την προάσπιση και την αποκατάσταση τους.
Τα σπουδαιότερα και αρχαιότερα παλαίτυπα είναι τα έργα του Αριστοτέλη, τυπωμένα το 1498. Εκεί φυλάσσονται τα λεξικά του Σουΐδα, το λεξικό του Βαρίνου Φαβορίνου από τον 14ο αιώνα.
Η καταγραφή των παλαιτύπων έγινε από τις μοναχές. Καταγράφηκαν και συντηρήθηκαν συνολικά 852 παλαίτυπα και κατανεμήθηκαν σε κατηγορίες: Θεολογικά, φιλολογικά, λογοτεχνικά Ιστορικά, φιλοσοφικά, νομικά, και σε πολλές επί μέρους κατηγορίες.
Στο Σκευοφυλάκιο υπάρχουν ιερατικά άμφια, επιτραχήλια, επιγονάτια και ένας χρυσοκέντητος Επιτάφιος του έτους 1857.
Υπάρχουν λειτουργικά σκεύη, Άγια Ποτήρια, Άγια Αρτοφόρια, Άγιες Λόγχες και Λαβίδες, Ζέοντα και βοηθητικά σκεύη της Θείας Λειτουργίας.
Ζώνες και πόρπες ιερατικές και κάποιες λαϊκής τέχνης.
Χειρόγραφοι κώδικες, Ευαγγέλια, Σταυροί, Επισκοπικός Θρόνος 17ου αιώνα,Αναλόγιο 17ου αιώνα, Σεντούκια 17ου αιώνα.
Υπάρχουν ακόμη 154 χειρόγραφοι κώδικες ανάμεσά τους 4 περγαμηνές από τον 11ο έως 19ο αιώνα.
Με προσωπικό μόχθο και μεράκι οι αδελφές της Μονής φρόντισαν και φροντίζουν για τη διάσωση, συντήρηση και αποκατάσταση των αντικειμένων και κειμηλίων που υπάρχουν στο Μοναστήρι. Ιδιαίτερο ζήλο και επιμέλεια επιδεικνύουν στην καλλιέργεια της Βυζαντινής μουσικής και παράδοσης που ακούγεται στις ακολουθίες της Μονής και στις γιορτές των Αγίων. Λειτουργούν: εργαστήριο αγιογραφίας, καλλιγραφίας, διακοσμητικής, χειρογράφων, χρυσοκεντητικής, ραπτικής, παρασκευής θυμιάματος, κεριού και διάφορων εργόχειρων.
