Μόλις τρία χιλιόμετρα από τη Καλαμπάκα, περνώντας μέσα από το χωριό Καστράκι, ο μοναδικός δρόμος με άσφαλτο μας οδηγεί προς τα Μετέωρα, ανεβαίνοντας, αριστερά μας είναι ο βράχος της Δούπιανης.
Το πρώτο μοναστήρι που θα συναντήσουμε είναι η Μονή του Αγίου Νικολάου του Αναπαυσά, κτισμένo σ΄ ένα βράχο ύψους 85 μ. Τριγύρω του επίσης βρίσκονται τα ερειπωμένα μοναστήρια του Προδρόμου, Αγίας Μονής και Παντοκράτορα και το εκκλησάκι της Παναγιάς της Δούπιανης.
Το Μοναστήρι του Αγίου Νικολάου του Αναπαυσά κτίστηκε γύρω στα τελευταία χρόνια του 15ου αιώνα. Η μικρή έκταση του βράχου οδήγησε αναγκαστικά το κτίσιμο της Μονής σε πατώματα το ένα πάνω στο άλλο.
Η πρόσβαση γίνεται με τη κτιστή σκάλα. Στην είσοδο της Μονής βρίσκεται το παρεκκλήσι του Αγίου Αντωνίου και η κρύπτη όπου φυλάσσονταν παλαιότερα οι κώδικες και τα κειμήλια της Μονής. Στους τοίχους υπάρχουν τοιχογραφίες του 14ου Αιώνα.
Στο δεύτερο πάτωμα είναι ο κεντρικός Ναός (καθολικό) που τιμάται ο Άγιος Νικόλαος και είναι μακρόστενος και κολλημένος στη νότια πλευρά του τείχους του μοναστηριού. Ο τρούλος του ναού είναι χαμηλός χωρίς παράθυρα.
Στο τρίτο πάτωμα βρίσκεται η παλαιά τράπεζα διακοσμημένη με τοιχογραφίες, Η τράπεζα ανακαινισμένη σήμερα χρησιμεύει για την υποδοχή των προσκυνητών. Υπάρχει ακόμη και το οστεοφυλάκιο, τα κελιά των μοναχών και το παρεκκλήσι του Αγίου Ιωάννη του Προδρόμου.
Ο Χώρος είναι περιορισμένος και δεν υπάρχει αυλή, οι Μοναχοί μπορούσαν να συγκεντρώνονται στο Νάρθηκα που ήταν ευρύχωρος, τις ώρες που δεν γινόταν ακολουθίες στον κυρίως Ναό.
Για το όνομα "Αναπαυσά" υπάρχουν πολλές ερμηνείες, το πιθανότερο είναι να πρόκειται για το όνομα κάποιου, που με τα έξοδά του κτίστηκε το μοναστήρι.
Το μοναστήρι ανακαινίστηκε στις αρχές του 16ου αιώνα και το σημερινό καθολικό του Ναού του Αγίου Νικολάου από το Μητροπολίτη Λάρισας Διονύσιο και τον Ιερομόναχο Νικάνορα αρχιερατικού εξάρχου Σταγών, στα 1510μΧ. Υπάρχουν οι προσωπογραφίες των κτητόρων ζωγραφισμένες στο Νάρθηκα του Ναού.
Το 1527μΧ τελείωσε η αγιογράφηση από τον κρητικό ζωγράφο Θεοφάνη Στρελίτσα-Μπαθά, ο οποίος είχε εργαστεί και στο Άγιο Όρος και θεωρείται ένας από τους πλέον αξιόλογους αγιογράφους της εποχής. Οι αριστουργηματικές τοιχογραφίες του θεωρούνται οι καλύτερες των Μετεώρων και κάνουν το μοναστήρι ένα πραγματικό κόσμημα, με την ευγένεια, ζωντάνια, πλαστικότητα, δροσερότητα τους φωτεινούς τόνους και τη γενική υψηλή ποιότητα και τελειότητα, στο σχεδιασμό και στη χρωματική απόδοση των μορφών. Εδώ διαμορφώνονται οι κανόνες και οι αισθητικές αρχές της κρητικής σχολής στην τοιχογραφία.
Το μοναστήρι ήταν κλειστό από το 1909 χωρίς μοναχούς. Το χρόνο αυτό το επισκέφθηκε ο Ν. Βέης για την καταγραφή των χειρογράφων της. Βρήκε 50 κώδικες που τους μετέφερε στη Μονή της Αγίας Τριάδας όπου βρίσκονται ακόμη και σήμερα.
Στη δεκαετία του 1960 η Μονή ανακαινίστηκε και αναστηλώθηκε με την επίβλεψη της 7ης Εφορείας Αρχαιοτήτων, έγινε συντήρηση των τοιχογραφιών, που απέκτησαν την παλιά τους λάμψη.
